2019年高考化学一轮单元卷:第十七单元 有机化学基础-有机合成及推断 B卷

发布于:2021-08-03 06:18:55

2
一轮单元训练 金卷·高三·化学卷(B)
第十七单元 有机合成及 推断

注意事项: 1.答题前,先将自己的姓名、准考证号填写在试题卷和答题卡上,并将准考证号条形码粘
贴在答题卡上的指定位置。 2.选择题的作答:每小题选出答案后,用 2B 铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑,
写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。 3.非选择题的作答:用签字笔直接答在答题卡上对应的答题区域内。写在试题卷、草稿纸
和答题卡上的非答题区域均无效。 4.考试结束后,请将本试题卷和答题卡一并上交。
一、选择题(每小题 3 分,共 48 分) 1.下列说法中,正确的是 A.光导纤维、聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物 B.在大米酿酒的过程中,淀粉最后变成了单糖 C.在蛋白质的渗析、盐析、变性过程中都发生了化学变化

D.合成顺丁橡胶(

)的单体是 CH2=CH—CH=CH2

2.*年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图是

以烃 A 为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是 A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B.A 生成 C 的反应属于加成反应 C.A 生成 D 的反应属于取代反应
3

2
D.烃 A 的结构简式为 CH2=CH2 3.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式如图。下列有关 PHB 的

说法不正确的是

A.PHB 是一种聚酯

B.PHB 的单体是 CH3CH2CH(OH)COOH C.PHB 的降解产物可能有 CO2 和 H2O D.PHB 是通过加聚反应制得的

4.现有两种戊碳糖,其结构简式分别为 HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO 和 HOCH2CHOHCHOHCH2CHO,它们能发生的化学反应是
①与氢气在催化剂作用下发生加成反应 ②与氯化铁溶液发生显色反应 ③与新制氢氧化铜在

加热条件下发生氧化反应 ④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡 ⑤与钠反应 ⑥在浓硫酸、加热条件

下发生消去反应

A.①②④⑤

B.②④⑤⑥

C.②④

D.①③⑤⑥

5.今有高聚物 A.它是一种体型高分子化合物

对此分析正确的是

6.下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。
3

2

下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是 A.用于合成维通橡胶的单体是 CH2=CF—CF2—CF3
B.用于合成有机硅橡胶的单体是 C.聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物 D.有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得 7.下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)。







下列说法正确的是

A.化合物甲的分子式为 C10H10O3,分子中的含氧官能团有醛基和酯基 B.化合物乙能发生消去反应,且生成的有机物能和溴发生加成反应

C.化合物乙与 NaOH 水溶液在加热条件下反应生成化合物丙

D.化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应

8.(2018·沈阳模拟)某高分子化合物 R 的结构简式为



下列有关 R 的说法正确的是

A.R 的单体之一的分子式为 C9H10O2

3

2
B.R 完全水解后生成物均为小分子有机物 C.通过加聚反应和缩聚反应可以生成 R D.碱性条件下,1 mol R 完全水解消耗 NaOH 的物质的量为 2 mol 9.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:

下列有关叙述正确的是 A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用 FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 NaHCO3 溶液反应 D.贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 10.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是

酚醛树脂

涤纶

A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料

B.顺丁橡胶的单体与反2丁烯互为同分异构体

C.合成涤纶的单体均可发生酯化反应

D.酚醛树脂是通过加聚反应合成的

11.下列说法中正确的是

A.丙烯酸甲酯可通过缩聚反应生成高分子化合物

B.由 CH2=CHCOOCH3 合成的聚合物为-[-CH2=CHCOOCH3-]-n C.聚丙烯的结构简式:-[-CH2—CH2—CH2-]-n

3

顺丁橡胶

D.-[-NHCH(CH3)CONHCH2CH2CO-]- n 单体为 
12.(2018·河北省荆州调研)已知聚乳酸 乳酸的说法正确的是
A.聚乳酸是一种纯净物

2
可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚

B.聚乳酸的单体是 C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D.聚乳酸是一种酸性高分子材料 13.聚乙炔衍生物分子 M 的结构简式及 M 在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说 法不正确的是

M

A.M 与 X 均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色

B.Y 中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应

C.1 mol M 与热的烧碱溶液反应,可消耗 2n mol NaOH

D.X、Y、Z 各 1 mol 分别与金属钠反应,放出气体的物质的量之比为 1∶2∶2

14.(2018·贵州检测)下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是

―一―定―条―件→下

A.nCH2=CHCN

(CH2CHCN)n,加聚反应

B.

,加聚反应

C.
3

,加聚反应

2

―一―定―条―件―下→ D.nCH2=CH2+nCH2=CHCH3

,缩聚反应

15.聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与 HI3 形成聚维酮碘,

其结构表示如下:

下列说法不正确的是
A.聚维酮的单体是 B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成 C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应 16.合成导电高分子材料 PPV 的反应:

(图中虚线表示氢键)

下列说法正确的是 A.合成 PPV 的反应为加聚反应 B.PPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元

C.

和苯乙烯互为同系物

D.通过质谱法测定 PPV 的*均相对分子质量,可得其聚合度

二、非选择题(共 52 分) 17.(2018·广东普宁勤建学校月考)有机物 M 按下图反应流程可合成两种高分子化合物。

3

2

已知:①D 能发生银镜反应。 ②M 的核磁共振氢谱如图。

③CH2BrCH2BrCH2=CH2。 回答下列问题: (1)有机物 M 的名称是____________________________________(系统命名法),B 中官能团 的名称是____________。 (2)F 的结构简式为________________,反应①的类型是____________。 (3)写出反应②的化学方程式:_________________________________________________。 (4)反应③④的目的是___________________________________________________。 (5)写出满足下列条件的 B 的同分异构体的结构简式:____________________________。 ①分子中含有“—COO—”和“—OH”;②只有三类氢原子;③分子中不含“—O—O—”。 (6)设计一条由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路线,其他无机试剂任选。 (合成路线常用的表示方式:A反反―应应―试条→剂件B……反反―应应―试条→剂件目标产物)

18.(2018·赣州模拟)有机玻璃(
3

)广泛应用于商业、轻工业、建筑、化工甚至

2
人工角膜等方面,下面是工业上合成有机玻璃的一种路线图。

请回答下列问题: (1)反应①属于加成反应,则 A 的化学式为__________;反应②的反应类型是 ____________。 (2)B 的名称是________,有机玻璃中官能团的名称为________。 (3)下列有关 CH2=C(CH3)COOH 的说法错误的是________(填字母)。 a.分子中所有碳原子均在同一*面上 b.能使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色 c.与丙酸互为同系物 d.能与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应 (4)写出反应④的化学方程式: _____________________________________________________。 (5)C 有多种同分异构体,其中满足下列条件的有______种,在这些同分异构体中,核磁共振 氢谱有 3 组峰的物质的结构简式为___________________________________。 ①能发生水解反应但不能发生银镜反应;②能使溴的 CCl4 溶液褪色。

(6)以乙醛为原料可制得新型生物降解材料——聚2羟基丙酸( 反―反应―应条→物件Y 的形式表示出合成路线图。
19.A(C3H6)是基本有机化工原料。由 A 制备聚合物 C 和 (部分反应条件略去)如图所示。

),试按 X 的合成路线

3

2

已知:

+||

回答下列问题:



R—COOH

(1)A 的名称是   ,B 含有的官能团的名称是            (写名称)。

(2)C 的结构简式为        ,D→E 的反应类型为         。

(3)E→F 的化学方程式为                    。

(4)

中最多有  个原子共*面。

的结构简式为              。

发生缩聚反应生成有机物

(5)B 的同分异构体中,与 B 具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有   种;其中核

磁共振氢谱为 3 组峰,且峰面积之比为 6∶1∶1 的是            (写结构简式)。

(6)结合题给信息,以乙烯、HBr 为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)。合成

路线流程图示例:

CH3CHO

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

20.有机化合物 J 是治疗胃溃疡的辅助药物,一种合成路线如下:

B

C(C8H9Br) D(C8H10O)

E

G

I

回答下列问题:

(1)烃 B 中含氢元素的质量分数为 7.69%,其相对分子质量小于 118,且反应 A→B 为加成反

应,则 B 分子中最多      个原子共*面。

(2)X 的名称为    ;H 的官能团名称是      。

3

2
(3)I→J 的反应条件为      ,反应 G→H 的反应类型为      。

(4)反应 C→D 的化学方程式为

 。

(5)化合物 I 有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有      种。

①能发生水解反应和银镜反应;

②能与 FeCl3 溶液发生显色反应; ③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种

其中,核磁共振氢谱有 5 个吸收峰的物质的结构简式为      (任写一种即可)。

(6)参照有机化合物 J 的合成路线,写出由 F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任选)。 合成路线流程图示例如下:CH2=CH2 CH3CH2Br

CH3CH2OH

一轮单元训练 金卷·高三·化学卷(B) 第十七单元 有机合成 及推断
答案
一、选择题(每小题 3 分,共 48 分) 1.【答案】D  【解析】聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物,而光导纤维主要成分是二氧化硅,不是高分子 化合物,故 A 错误;在大米酿酒的过程中,淀粉最后变成了乙醇,不是变成单糖,故 B 错误;蛋白 质的渗析、盐析过程中没有发生化学变化,故 C 错误;顺丁橡胶的结构简式为
3

2
根据加聚反应的反应原理可得其单体为 CH2=CH—CH=CH2,故 D 正确。 2.【答案】B  【解析】人造羊毛的单体是 CH2=CH—CN 和 CH2=CH—OOCCH3,则 C 为 CH2=CH—CN,D 为 CH2=CH—OOCCH3,逆推得 A 为乙炔,A 生成 C、D 的反应都属于加成反应,合成人造羊毛的 反应属于加聚反应。 3.【答案】D  【解析】该有机物是通过分子间酯化反应缩聚成的聚合物。 4.【答案】D  【解析】题中两种有机物都含有羟基和醛基,因此它们都具有醇类和醛类的性质。因它们均不 含酚羟基,故均不能与氯化铁溶液发生显色反应;因它们均不含羧基,故均不能与碳酸氢钠溶液反 应产生气泡。 5.【答案】D 

【解析】高聚物

为线型高分子,其链节为

是 6.【答案】B 

的加聚产物,据此进行判断。

【解析】合成维通橡胶的单体是 CH2=CF2 和 CF2=CF—CF3;有机硅橡胶是缩聚产物,而聚甲基 丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。

7.【答案】B 

【解析】化合物甲的分子式为 C10H10O3,分子中的含氧官能团有羰基和酯基,A 错;化合物乙 中—OH 所连碳的邻位 C 原子上有 H 原子,可发生消去反应生成碳碳双键,B 正确;化合物乙与

NaOH 水溶液在加热条件下反应生成—COONa,不能生成—COOH,C 错;化合物丙中不含酚羟基,

3

2
不能和氯化铁溶液发生显色反应,D 错。 8.【答案】C  【解析】A 项,R 的单体为 CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH,其
单体之一分子式为 C9H10O3,错误;B 项,R 完全水解后生成乙二醇和两种高分子化合物,错误;C 项,单体中存在 C=C、—OH、—COOH,则通过加聚反应和缩聚反应可以生成 R,正确;D 项,1 mol R 中含有(n+m)mol 的—COOC—,因此消耗 NaOH 的物质的量为(n+m)mol,错误。
9.【答案】B  【解析】贝诺酯分子中含有—COO—和—CO—NH—两种含氧官能团,A 错误。对乙酰氨基酚 分子中含有酚羟基,能与 FeCl3 溶液发生显色反应,乙酰水杨酸则不能,可利用 FeCl3 溶液区别这两 种有机物,B 正确。乙酰水杨酸分子中含有—COOH,能与 NaHCO3 溶液发生反应,而对乙酰氨基

酚则不能,C 错误。贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热发生水解反应,生成



、CH3COONa,D 错误。  10.【答案】C 【解析】顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料,A 项错误;顺丁橡胶的单体是 1,3丁二烯,与反2丁烯的分子式不同,B 项错误;合成涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇,这两种 单体均能发生酯化反应,C 项正确;酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的,D 项错误。 11.【答案】D 

【解析】丙烯酸甲酯含

,可发生加聚反应生成高分子化合物,A 错误;

CH2=CHCOOCH3 通过加聚反应得产物

,B 错误;聚丙烯的结构简式为

,C 错误。 12.【答案】B 【解析】高分子聚合物为混合物,故 A 错;由聚乳酸的结构可知,该物质是由羟基和羧基脱水 而形成的,属于缩聚反应,故 B 正确、C 错误;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,故 D 错。 13.【答案】D 
3

2
【解析】由 M 的结构简式及 X 的分子式可知二者均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液
和溴水退色,A 正确;由 M 的结构简式可知其水解后产物 Y(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基 两种官能团,能发生消去反应和酯化反应,B 正确;1 mol M 的单体可以消耗 2 mol NaOH,则 1
mol M 可消耗 2n mol NaOH,C 正确;M 与 X 均属于高分子聚合物,1 mol X 消耗 n mol 金属钠, n
放出气体的物质的量为2 mol,D 错误。 14.【答案】C 

【解析】聚丙烯腈的结构简式应为

,故 A 项错误;苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂,

属于缩聚反应,故 B 项错误;乙烯与丙烯生成高分子化合物,属于加聚反应,故 D 项错误。

15.【答案】B

【解析】A 项,根据结构分析,可得聚维酮的单体是

;B 项,聚维酮分子左侧包括 2m

个链节,故其由(2m+n)个单体聚合而成;C 项,聚维酮碘存在氢键,能够溶于水;D 项,聚维酮含

有肽键,在一定条件下能发生水解反应。

16.【答案】D 

【解析】A 项,根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知,该反应属于缩聚反应,错误;

B 项,聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键,PPV 的结构单元中含有碳碳双键,错误;C 项,



的官能团(碳碳双键)的数目不同,二者不互为同系

物,错误;D 项,质谱法可以测定 PPV 的相对分子质量,再依据 PPV 的结构单元的相对分子质量,

可计算出 PPV 的聚合度,正确。

二、非选择题(共 52 分) 17.【答案】(1)2溴丙烯 羟基、羧基 (2)CH2=CBrCOOH 取代反应(或水解反应) (3)nCH3CH(OH)CH2COOHH-[-OCH(CH3)CH2CO-]-OH+(n-1)H2O (4)防止碳碳双键被氧化

3

2

(5)(CH3)2C(OH)COOH、

、HCOOC(CH3)2OH

(6)Error!― 浓―硫△→酸 【解析】结合 M 的核磁共振氢谱图可知 M 为 CH3CBr==CH2,根据转化关系图可推知 A 为 CH3CHBrCH2COOH,B 为 CH3CH(OH)CH2COOH,C 为 CH3CBr2CH2Br,D 为 CH2BrCBr2CHO,E 为 CH2BrCBr2COOH,F 为 CH2==CBrCOOH。(1)M 的名称为 2溴丙烯;CH3CH(OH)CH2COOH 的 官能团为羟基、羧基。(2)CH3CHBrCH2COOH 生成 CH3CH(OH)CH2COOH 的反应为水解反应,属 于取代反应。(3)反应②是 B 发生缩聚反应生成 H?OCH(CH3)CH2CO?OH 和 H2O。(4)反应 ③、④之间有 C 生成 D,D 生成 E 的氧化反应,碳碳双键易被氧化,故反应③④的目的是防止碳碳 双键被氧化。(5)符合条件的同分异构体有(CH3)2C(OH)

COOH、

、HCOOC(CH3)2OH。(6)由乙烯制得二丙酸乙二酯,需要先制得丙酸

和乙二醇。乙烯与 CO、H2 在催化剂作用下反应可以制得丙醛,丙醛与氧气在催化剂作用下反应可

制得丙酸;乙烯与 Br2 发生加成反应生成 CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br 在氢氧化钠溶液和加热条件下

生成乙二醇。丙酸与乙二醇在浓硫酸、加热条件下反应生成二丙酸乙二酯。

18.【答案】(1)HCN 消去反应

(2)甲醇 酯基

(3)c (4)CH2=C(CH3)COOH+CH3OH?浓?硫△?酸?CH2=C(CH3)COOCH3+H2O (5)7 CH3COOC(CH3)=CH2

(6)CH3CHOCH3CH(OH)CNCH3CH(OH)COOH―催―化△→剂 【解析】(1)对比反应①中反应物与生成物的组成差异知 A 为 HCN;反应②属于消去反应。 (2)由有机玻璃的结构简式知 C 是 CH2==C(CH3)COOCH3,故 B 是甲醇。(3)含有碳碳双键, a,b 项正确,c 项错误;含有—COOH,能与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应,d 项正确。(5)由条件 ①知结构中含有酯基,但不是甲酸酯基;由条件②知分子中含有碳碳双键。结构中不含支链的同分
3

异构体的碳骨架如下:







2




;含有一个支链的同分异构体碳骨架为

,故共有 7

种同分异构体,CH3COOC(CH3)==CH2 的核磁共振氢谱有 3 组峰。(6)可用乙醛与 HCN 反应制得 CH3CH(OH)CN,CH3CH(OH)CN 再水解得到 2羟基丙酸,最后 2羟基丙酸发生缩聚反应得到目标产 物。

19.【答案】(1)丙烯 碳碳双键、酯基

(2)

 取代反应(或水解反应)

(3)

+

(4)10 

(5)8 

(6)

CH3CH2Br

CH3CH2CN

CH3CH2COOH

【解析】(1)根据反应过程可知 A 的名称是丙烯,由 B 加聚后的产物可知 B 的结构简式为

,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。

(2)C 是聚合物水解的产物,且 C 也是聚合物,则 C 的结构简式为

,A 在高温

条件下与氯气发生取代反应生成一氯丙烯 D,D 在碱性条件下发生水解反应生成 E。

(3)根据信息及目标产物可知 E→F 的化学方程式为

(4)
3

中的 10 个原子可能共*面;

+



发生缩聚反应生成有机物的结

2

构简式为



(5)B 的同分异构体中,与 B 具有相同的官能团且能发生银镜反应的,必须含有碳碳双键、

酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的结构只有 1 种,烃基的结构:

上双键的

位置有 3 种,

上双键的位置有 3 种,

上双键的位置有 2 种,所以共有 8 种;

其中核磁共振氢谱为 3 组峰,且峰面积之比为 6∶1∶1 的是



(6)合成路线流程图为

CH3CH2Br 20.【答案】(1)16

CH3CH2CN

(2)乙炔 酯基、醛基

(3)浓硫酸、加热 取代反应

CH3CH2COOH。

(4)

+NaOH

+NaBr

(5)6 

(或

)

(6)

【解析】由 F 的结构简式逆推可知 E 为

,D 为

,C 为

,B 为

,反应 A→B 为加成反应,则 X 为 HC≡CH。F 与乙醇

发生酯化反应生成 G 为

,对比 G、H 的结构简式可知 G 发生取代反应生成

H,H 与氢气发生加成反应生成 I 为
3

,I 发生消去反应生成 J。

2

(1)B 为

,旋转碳碳单键可以使两个*面共面,分子中 16 个原子都可能共

面。

(2)由上述分析可知,X 为乙炔,H 的官能团名称是酯基、醛基。

(3)I→J 发生醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,对比 G、H 的结构简式可知,G 发生

取代反应生成 H。

(4)反应 C→D 的化学方程式为

+NaOH

+NaBr。

(5)化合物 I(

)的同分异构体同时满足下列条件:

①能发生水解反应和银镜反应,说明含有酯基、醛基,

②能与 FeCl3 溶液发生显色反应,说明含有酚羟基, ③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种,则可能的结构简式为

(或

),将乙基变甲基,—OOCH 变为—CH2CH2OOCH 或者—

CH(CH3)OOCH,又会得到 4 种同分异构体,故符合条件的共有 6 种,其中,核磁共振氢谱有 5 个

吸收峰的物质的结构简式为

(或

)。

(6)苯乙酸与甲醇发生酯化反应生成苯乙酸甲酯,再与 HCOOCH3 发生取代反应生成

,最后发生氧化反应并酸化后生成

,合成路线流程图为:


3


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